Sau khi vừa mới tốt nghiệp, Diels được nhận một lời đề nghị làm việc tại Viện Hóa học của Đại học Berlin. Ông được thăng cấp nhanh chóng và cuối cùng lên đến chức Trưởng khoa năm 1913. Ông làm việc tại ngôi trường này cho đến năm 1915, khi ông chấp nhận một vị trí mới tại Đại học Kiel nơi mà ông làm việc cho đến khi nghỉ hưu vào năm 1945. Trong thời gian giảng dạy và nghiên cứu tại Kiel, ông làm việc với Kurt Alder nhằm phát triển phản ứng Diels-Alder - công trình đã giúp họ có được Giải Nobel Hóa học năm 1950. Việc hợp tác với Alder đã giúp Diels phát triển một phương pháp tổng hợp mới giúp điều chế các chất hữu cơ vòng không no. Công trình này đóng vai trò quan trọng trong việc sản xuất cao su và nhựa tổng hợp.